Poco si sa sulla storia di questo suggestivo castello, da sempre denominato Castelletto.
Intorno al IV e V sec. d.C., a seguito delle continue invasioni di barbari ed altre popolazioni, sorgevano sulle colline della zona fortezze e castelli dai nomi suggestivi: Castello di Re Matrucco, Castrum Theodorici e, sulle colline di Cappella Maggiore, l'antico Castelletto.
Queste costruzioni erano tutte collegate fra di loro e con la chiesa "Santissima" o "Mattarella" dall'antica strada panoramica collinare denominata "Valeria", di probabili origini paleovenete, della quale esiste tuttora un breve tratto. Alcuni scavi effettuati lungo i percorsi di queste vie hanno permesso di portare alla luce numerosi reperti storici. Diversi indizi fanno inoltre presumere che dal Castelletto partissero anche dei collegamenti sotterranei per garantire la comunicazione e vie di fuga verso le altre fortificazioni del luogo.

Il Castelletto, oltre che punto strategico di controllo del territorio, diede rifugio sia durante le invasioni barbariche, sia durante le incursioni degli Ungari e cinque secoli dopo dei Turchi. In particolare a seguito dei danni causati dagli Ungari fu ricostruito nel X sec. d.C.
Fino al 1970 la struttura era in completo stato di abbandono, in parte crollata e coperta di terra fino al livello di quella che oggi è la terrazza.
Successivamente, il Castelletto, fu acquistato da un artista, un pittore che attratto dalla suggestione irresistibile del sito volle farne un luogo di lavoro oltre che inconsueta dimora.

E' stato infatti questo singolare personaggio a determinare i principali criteri progettuali del recupero. Rimane tutt'oggi, sul soffitto della sala principale, un affresco da lui realizzato.
Successivamente la proprietà è cambiata ed il recupero definitivo è stato diretto magistralmente dall'architetto De Nardi di Vittorio Veneto, con risultati sorprendenti: un edificio di rara bellezza, caratterizzato da una struttura molto particolare in cui sono stati sapientemente accostati materiali antichi e moderni.

All'esterno, inoltre, è presente una semplice cappellina di probabile origine rinascimentale, dedicata a San Giovanni Battista e anch'essa restaurata, che testimonia il secolare legame tra la religiosità popolare e questo sito.